Каширское шоссе
Название утверждено: 1958 г.
Город Кашира как административно-хозяйственный и культурный центр возник в начале XIII века. Юридически он был закреплен как владение московского князя Ивана Ивановича Красного в 1356 году. В XIV-XVI веках, оставаясь южным форпостом Московского княжества, город постепенно расширяется, ив 1531 году его центр укрепляется земляным валом и деревянным кремлем В 1578 году за пределами кремля располагалось 415 дворов, 120 торговых лавок и 14 церквей. Несмотря на то, что город неоднократно подвергался набегам крымских татар, каждый раз он отстраивался заново и продолжал оставаться центром торговли и ремесленного производства большого Каширского уезда, занимавшего около 30 тысяч квадратных километров по обеим берегам реки Оки в ее среднем течении В 1618-1624 годах, Кашира, после очередного разорения, отстраивается заново в пяти километрах выше по течению, но уже на правом высоком берегу Оки.
Город был окружен земляным валом и оборудован деревянными стенами и башнями, оснащенными пушками Общая площадь укрепленного центра города превышала 2,5 гектара. В последней четверти XVII века Кашира постепенно утрачивает значение города-крепости, но продолжает развиваться, как торгово-ремесленный город. Одновременно идет интенсивный процесс роста как городского, так и слободского населения.
В 1777 году Кашира подтверждает свой статус уездного города, получает свой герб и генеральный план застройки города. Жилые, служебные и культовые сооружения XIX века и по сегодняшний день определяют архитектурный облик старой части Каширы. К концу XIX века хозяйственная жизнь в городе начинает замирать, но по прежнему, наряду с торгово-ремесленными, действуют и мелкие предприятия по переработке животной, растительной, ископаемой продукции с кустарной технологией. К этому времени город насчитывал около 25 улиц и свыше 500 каменных и деревянных одно- и двухэтажных домов, численность городского населения превысила 7 тысяч человек, работала почта, улицы освещались газовыми фонарями.
